ทางรถไฟสายแม่กลอง เป็นทางรถไฟที่เดินรถจากฝั่งธนบุรี ผ่านจังหวัดสมุทรสาคร สิ้นสุดที่จังหวัดสมุทรสงคราม ตั้งแต่ พ.ศ. 2444 และ พ.ศ. 2448 เป็นระยะทาง 66.9 กิโลเมตร อยู่ในการดูแลของการรถไฟแห่งประเทศไทย ประกอบด้วยเส้นทาง 2 ช่วงจาก สถานีรถไฟวงเวียนใหญ่ ถึงสถานีรถไฟมหาชัย ระยะทาง 31.2 กิโลเมตร และจากสถานีรถไฟบ้านแหลม ถึงสถานีรถไฟแม่กลอง ระยะทาง 33.57 กิโลเมตร โดยระหว่างสถานีมหาชัยกับสถานีบ้านแหลม จะไม่มีเส้นทางเชื่อมถึงกัน ผู้โดยสารจะต้องลงจากขบวนรถ และเดินเท้าไปขึ้นเรือข้ามฟากข้ามแม่น้ำท่าจีน เพื่อไปต่อรถไฟอีกขบวนหนึ่ง พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงเคยเสด็จพระราชดำเนินประทับรถไฟพระที่นั่ง ผ่านทางรถไฟสายนี้เมื่อวันที่ 18 มีนาคม ร.ศ. 124 เพื่อทรงทำพิธีเปิดถนนถวาย ตำบลท่าฉลอม อำเภอเมืองสมุทรสาคร ในอดีตทางรถไฟสายแม่กลอง จะสิ้นสุดที่สถานีรถไฟปากคลองสานริมแม่น้ำเจ้าพระยา แต่ได้ถูกยกเลิกทางรถไฟช่วงนี้ไปในสมัย จอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ เป็นนายกรัฐมนตรีจึงทำให้ทางรถไฟสายนี้สิ้นสุดที่สถานีวงเวียนใหญ่ดังเช่นปัจจุบัน ส่วนทางที่ยกเลิกไปได้ถมเป็นถนนและตั้งชื่อว่าถนนเจริญรัถ โดยเป็นถนน 3 ช่องทาง ซึ่งช่องทางกลางในอดีตคือรางรถไฟ
